No dia 6 de outubro de 1937, o São Cristóvão protagonizou uma vitória memorável contra o Madureira, em uma partida válida pelo Campeonato Carioca. O confronto, realizado no Estádio Figueira de Melo, no Rio de Janeiro, marcou uma exibição de garra e técnica do time mandante, que não apenas manteve a invencibilidade na competição, mas também solidificou sua posição entre os grandes do futebol carioca da época. O jogo ficou marcado pelos gols decisivos, um deles anotado pelo talentoso Nilo, um dos grandes nomes do São Cristóvão e que mais tarde se destacaria na seleção brasileira. A defesa do Madureira, apesar dos esforços, não conseguiu conter o ímpeto ofensivo do adversário. Este duelo representou não só uma rivalidade local, mas também a luta pela supremacia no futebol do Rio de Janeiro, em um período em que o Campeonato Carioca era um dos mais competitivos do Brasil. O triunfo por 2 a 0 ressaltou a superioridade tática e o preparo físico do São Cristóvão, que contava com jogadores que se tornariam ícones do futebol carioca nas décadas seguintes. Esta vitória permanece como um capítulo importante na história do clube, evidenciando a paixão e a competitividade do futebol brasileiro na década de 1930.