No dia 31 de outubro de 1937, o Campeonato Carioca viveu um dos seus confrontos mais emocionantes quando Madureira recebeu o poderoso Flamengo no Estádio Aniceto Moscoso, em Madureira, Rio de Janeiro. Em uma partida marcada pela garra e pela técnica, o Flamengo, já consolidado como uma das forças do futebol carioca, enfrentou um Madureira determinado, buscando provar seu valor diante da torcida local. O jogo foi intenso, com chances para ambos os lados. O Madureira abriu o placar com um gol de contra-ataque, levando a torcida ao delírio, mas o Flamengo, com sua experiência e qualidade, reagiu rapidamente. Destaque para os atacantes Leonidas da Silva, conhecido como o 'Diamante Negro', que comandou a virada rubro-negra com seu talento e oportunismo. Ele marcou o gol de empate e participou ativamente da jogada que resultou no gol da vitória por 2 a 1. A vitória do Flamengo reforçou sua hegemonia no futebol carioca daquela época, enquanto o Madureira, mesmo derrotado, mostrou força e competitividade. O jogo ficou marcado pela rivalidade regional e pela emoção típica dos clássicos do Rio de Janeiro, consolidando-se como um capítulo memorável do Campeonato Carioca de 1937.