Em 18 de setembro de 1938, o Estádio do Madureira foi palco de um jogo memorável pelo Campeonato Carioca de 1938, onde o Flamengo-RJ impôs sua superioridade diante do Madureira com uma vitória expressiva de 5 a 2. Em uma época marcada pelo futebol ainda amador, este confronto destacou-se pela técnica refinada dos jogadores rubro-negros e pela garra dos mandantes, que mesmo diante do favoritismo adversário, não desistiram de buscar o resultado. O Flamengo, contando com nomes que já começavam a construir sua história, como o habilidoso Leônidas da Silva, conhecido como o 'Diamante Negro', dominou as ações ofensivas. Leônidas e seus companheiros foram protagonistas de lances que encantaram a torcida, com dribles e finalizações precisas. O Madureira, por sua vez, conseguiu balançar as redes duas vezes, mostrando resistência, mas não foi suficiente para conter a avalanche ofensiva do rival. Este jogo é um capítulo importante da rivalidade local, pois evidenciou a crescente força do Flamengo no cenário carioca, que logo se consolidaria como uma das maiores potências do futebol brasileiro. O resultado reforçou a campanha rubro-negra naquele campeonato e ficou marcado na memória das torcidas como um exemplo da superioridade técnica e tática do Flamengo naquela era.