No dia 2 de abril de 1939, o Campeonato Carioca recebeu um dos jogos mais emblemáticos daquela temporada, quando o tradicional Madureira enfrentou o poderoso Flamengo no Estádio Conselheiro Galvão, no Rio de Janeiro. O Flamengo, embalado por uma geração promissora, demonstrou sua superioridade técnica e tática ao aplicar uma goleada de 5 a 1 sobre o time da Zona Norte carioca. O jogo ficou marcado pela atuação brilhante do ponta-esquerda Leônidas da Silva, o 'Diamante Negro', que brilhou com dribles desconcertantes e participação direta em três dos cinco gols rubro-negros. Entre os lances mais memoráveis, destacou-se um contra-ataque fulminante que resultou no segundo gol do Flamengo, consolidando a vantagem no placar e desestabilizando a equipe adversária. O Madureira, embora esforçado, não conseguiu conter o ímpeto flamenguista, mas marcou seu gol de honra em uma bela finalização de fora da área, que levantou a torcida local. Esta partida reforçou a hegemonia do Flamengo no futebol carioca pré-guerra, em uma época onde a rivalidade entre os grandes clubes do Rio de Janeiro começava a se intensificar, preparando terreno para os confrontos históricos que viriam nas décadas seguintes.