No dia 8 de outubro de 1939, o clássico carioca entre Flamengo e Botafogo mostrou toda a intensidade e rivalidade que o Campeonato Carioca sempre proporcionou. Jogando no Estádio da Gávea, o Flamengo buscava a vitória para se firmar na liderança, mas encontrou um Botafogo aguerrido e determinado a surpreender. A partida foi marcada por grandes momentos de emoção, com destaque para os gols decisivos de Heleno de Freitas, que mais uma vez mostrou porque era um dos maiores atacantes da época. O Flamengo abriu o placar com um gol de Pirillo, criando esperanças entre a torcida rubro-negra, mas o Botafogo reagiu rapidamente com Heleno, que marcou duas vezes, virando o jogo ainda no primeiro tempo. No segundo tempo, o Flamengo igualou com um gol de Leônidas da Silva, o lendário 'Diamante Negro', mas a equipe alvinegra garantiu a vitória com mais um tento de Heleno, consolidando o 3 a 2 final. Este jogo ficou marcado não apenas pela qualidade técnica das equipes, mas também pela tensão e paixão típicas dos confrontos entre essas duas grandes forças do futebol carioca, em um período em que o futebol brasileiro começava a ganhar projeção nacional e internacional.