No dia 27 de novembro de 1938, o Estádio da Gávea foi palco de um confronto eletrizante entre Flamengo e Madureira, válido pelo Campeonato Carioca daquele ano. Em uma partida marcada por muita rivalidade local, o rubro-negro chegou com força total, tentando consolidar sua hegemonia no futebol carioca da década de 1930. O Madureira, por sua vez, buscava surpreender o tradicional gigante do futebol do Rio de Janeiro. O jogo começou com intensidade, e logo aos 18 minutos, o Flamengo abriu o placar com um gol de Leônidas da Silva, o “Diamante Negro”, estrela máxima do time e do futebol brasileiro na época. Porém, o Madureira não se deixou abater e igualou o marcador ainda no primeiro tempo, com um gol de seu atacante principal, o habilidoso Nilo. A segunda etapa foi um verdadeiro duelo, com chances para ambos os lados. Leônidas voltou a brilhar e colocou o Flamengo na frente novamente, despertando a torcida nas arquibancadas. O Madureira, porém, mostrou coragem e perseverança, conseguindo o empate já nos minutos finais com um gol de contra-ataque, garantindo um empate dramático e justo pelo equilíbrio demonstrado em campo. Este jogo ficou marcado como um exemplo da competitividade do futebol carioca da época, onde equipes consideradas menores podiam enfrentar os grandes com muita bravura e talento, em uma época de ouro do futebol brasileiro que antecedia a Copa do Mundo de 1938, conquistada pelo Brasil com Leônidas brilhando no cenário internacional.