No dia 25 de dezembro de 1938, o Madureira protagonizou uma das partidas mais memoráveis do Campeonato Carioca daquele ano ao enfrentar o São Cristóvão. Em um cenário de intensa rivalidade local, o Madureira dominou o jogo com autoridade, aplicando uma goleada histórica de 5 a 1. O estádio, embora modesto, fervilhava com a torcida que presenciou uma exibição de futebol ofensivo e envolvente. Destaque para o atacante Esquerdinha, que brilhou ao marcar dois gols e conduzir o meio-campo com maestria. O São Cristóvão, apesar do esforço, não conseguiu conter a pressão dos mandantes, que aproveitaram os erros defensivos para ampliar o placar. Essa vitória consolidou o Madureira como um dos times de destaque do futebol carioca na década de 1930, em uma época em que o futebol carioca fervia com clássicos intensos e jogadores que se tornariam ícones. O triunfo sobre o São Cristóvão representou não apenas a força do Madureira naquele campeonato, mas também a paixão e a rivalidade que permeavam o futebol do Rio de Janeiro na pré-era profissional.